Dos hombres y medio: episodios de la temporada 5 2k6h13

Este año Jake empieza en el instituto. Alan no para de darle consejos que a Jake le parecen muy raros, y es que, cuando este fue al instituto, sufrió mucho a causa de las burlas de sus compañeros. Ahora quiere prevenir a su hijo y lo que consigue es meterle tanto miedo que no quiere ir. Para quitarle estos miedos, Charlie y el propio Alan deciden llevar a Jake a hacer compras escolares, algo que no resultará especialmente efectivo.

Lo último que harían en su vida Charlie o Alan sería acompañar a su madre a una gala benéfica. Sin embargo, Charlie necesita quitarse de encima a una chica y, desesperado, acepta el reto. De forma esperada, este acaba durmiendo con una joven que cuenta con la desaprobación de su madre. Inesperadamente, Alan también consigue dormir con una chica, que comienza a comportarse de manera extraña al día siguiente.

A Charlie no le van las cuarentonas porque cree que no tiene nada en común con ellas. Sin embargo, Alan parece muy feliz con su novia de 39 y Jake no para de hablar con su novia por teléfono. Charlie acepta una cita a ciegas con una amiga de su hermano pero no da la talla porque, definitivamente, es un inmaduro. Herido en su orgullo, Charlie está decidido a conquistar a la cuarentona.

Charlie y Linda están a punto de consumar su relación. Sin embargo, hay un problema inesperado con el que el mayor de los Harper no contaba: este comienza a ver a Rose en todos los sitios. Abrumado, decide visitar al doctor Freeman, que tiene un diagnóstico claro: Charlie se imagina a la mujer porque tiene miedo a crecer. Resuelto a comprobar si, de verdad, Rose está en Londres, Charlie compra un billete libre.

Aunque hace tiempo que no le sale un contrato de trabajo, Charlie sigue gastando y viviendo confiado en que algo saldrá. Alan no puede soportar esta tensión y decide hacer algo, aunque tenga que ofrecer su cuerpo para experimentos farmacéuticos. Por su parte, Charlie comienza a cuidar de niños, y se da cuenta de cuál puede ser el siguiente paso en su carrera: crear canciones para los más pequeños.

Charlie se empeña en asistir a una cena muy importante para Linda. En la misma, la joven será nombrada la jueza del año. Por confusión, toma unas pastillas de su madre que le hacen perder el control, y pone a Linda en una situación muy comprometida. Jake, por su parte, se escapa de casa para ir a un concierto. Cuando Alan se da cuenta, se enfurece y se lanza a la búsqueda de su hijo.

Los derechos que piensa Alan que tiene sobre la casa de su hermano no son los mismos que piensa Charlie. Cuando el mayor de los Harper no deja que Alan participe en la decoración de la casa este, ofendido, se va con Jake a casa de su madre. Evelyn y Teddy no están dispuestos a albergar a ambos, así que harán lo necesario para reconciliar a los hermanos.

Charlie consigue encontrar el éxito, escribiendo canciones para niños, bajo el nombre de Charlie Gofres. El mayor de los Harper consigue que tanto los padres como sus hijos le adoren, llegando incluso a firmar discos. Sin embargo, esta fama irrita a Alan, que no comprende como el borracho de su hermano ha conseguido triunfar y él, que ha trabajado toda su vida, no encuentra el éxito. Alan deduce que Dios no existe.

Evelyn y Teddy han decidido casarse. Charlie y Adam conocen a Curnie, la impresionante hija de Teddy, que viene para asistir a la boda. Charlie está decidido a conquistarla pero Teddy le hace prometer que se alejará de ella. Este, creyendo que su padre es un hombre sobreprotector, prosigue con su affair con Curnie. Sin embargo, las razones de la advertencia de Teddy no tienen nada que ver con las que pensaba Charlie.

A Jake le deja su novia y su tío y su padre le dan consejos recordando su época de estudiantes. Alan se pregunta por qué una de sus novias le dejó tirado justo el día antes del baile y está decidido a saberlo aunque hayan pasado 20 años. Cuando se entera de la verdad, está dispuesto a ejecutar su venganza, aunque no saldrá de la forma que él esperaba.

Alan y su pareja pasan por una temporada aburrida y Charlie cree que es el mejor momento para que se separen. Charlie se encarga de darle las instrucciones precisas para afrontar el delicado momento de la ruptura sin que nadie salga herido. Sin embargo, cuando Alan consigue romper con la mujer, se entera de una noticia que le llevará a las lágrimas. Ajeno a esto, el mayor de los Harper ayuda a Jake a conseguir a una chica.

El último ligue de Charlie le ha pegado un buen catarro, pero nadie tiene compasión y se siente solo y abandonado. Casualmente aparece Rose que, dispuesta a cuidarle sin descanso, le trae unas pastillitas mágicas de Europa que prometen curarle al momento. Mientras Rose está dedicada a la tarea, Charlie se siente atrapado. Por su parte, Alan siente que Jake le está apartando, poco a poco, de su vida.

Alan consigue una cita con Cynthia, una amiga de su ex mujer que ahora está divorciada. Todo va bien hasta que Cynthia le habla de la potencia sexual de Herb, y de lo satisfecha que está ahora su Judith. Esto obliga a Alan a querer saber más sobre la vida sexual de la pareja, algo que comienza a incomodar a Cynthia.

La misma noche que Alan decide utilizar el servicio de prostitutas para evitar las decepciones amorosas, Charlie y Jake acuden a una cita doble. Jake ha conseguido convencer a su tío, alegando que quiere ligar con la joven. Aunque Charlie acepta, este es incapaz de recordar el nombre de la madre, con la que supuestamente tuvo un lío del que no recuerda nada.

Charlie parece desatado y solo piensa en liarse con chicas, una detrás de otra, aunque tenga aguantar la ira de sus novios. Alan quiere que ita que tiene un problema, por lo que obliga a su hermano a ir al psiquiatra. Una vez allí este descubre que lo que le ocurre es que se ha enterado de que Mia se casa y aún no ha sido capaz de superarlo.

Mientras Alan se compromete a organizar los preparativos de la boda de su madre con Teddy, Courtney le cuenta a Charlie que ya no podrán seguir con su relación, dado que van a ser hermanastros. Sin embargo, este está dispuesto a seguir con la relación a cualquier coste. Esta frase resulta ser literal cuando Charlie pide ayuda a Rose.

Charlie ha sucumbido a los encantos de Courtney, quien se muestra dispuest a, incluso, casarse con él.  Pero, durante la boda de Evelyn y Teddy, una sorpresa inesperada cambia los planes de todos: el reciente esposo aparece muerto sobre la cama y con los pantalones bajados. Ante estos hechos, un cuerpo de investigación similar al CSI.

Alan intenta que Jake haga una nota sobre La fierecilla domada, aunque este se acaba negando. En la misma librería, Charlie se siente atraído por un libro de autoayuda que promete dar un giro a su vida sentimental. De forma inesperada, el mayor de los Harper se liga a la mismísima autora del libro. Esta mujer madura ha conseguido interesar a Charlie más allá del físico. Como esto no es lo habitual, este comenta sus preocupaciones con la psiquiatra. Alan también está obsesionado con la escritora, pero por otras razones, y es que este la considera como su segunda madre.

Alan se ha enamorado de la nueva novia madura de Charlie, una mujer que parece comprenderle y está dispuesta a escucharle. Su terapeuta está segura de que ambos ven en ella la madre que nunca tuvieron. Alan hace lo posible para que Charlie vuelva a fijarse en las jovencitas y así le deje la vía libre aunque parece que, esta vez, el compositor está decidido a controlar sus instintos.