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Charlie Burnz (Billy Crystal) se gana la vida como escritor de divertidas comedias y vive plácidamente en la ciudad Nueva York. Un día conoce en una increíble cantante callejera neoyorquina llamada Emma Payge (Tiffany Haddish) que sueña con conseguir sus sueños. Ambos, deciden comer juntos y poco a poco van entablando una maravillosa amistad muy poco probable, pero enormemente divertida. Sin embargo, al principio Emma no tiene un buen inicio con Charlie, pero al final se acabarán convirtiendo en almas gemelas a pesar de su diferencia de edad.