Estudiante de derecho en la Universidad de Texas, su primera oportunidad llega en 1983 cuando Richard Linklater le ofrece un pequeño papel en el filme ‘Dazed and confused’. Continúa realizando pequeños trabajos en diversas películas y algunos cortometrajes, aunque su primer trabajo importante llega en 1996 en ‘Tiempo de matar’, de Joel Schumacher.

Este papel le permite adquirir cierta popularidad y conseguir algunos papeles protagonistas como ‘’ o ‘Amistad’, compartiendo cartel con actores de la talla de Anthony Hopkins o Jodie Foster. Su físico le lleva a convertirse en un habitual en el cine de acción y la comedia romántica durante los próximos años, en los que participa en títulos como ‘U-571’ (2000), ‘EdTV¡ (1999), ‘Planes de boda’ (2001), ‘Escalofrío’ (2001), ‘Cómo perder a un chico en 10 días’ (2003) o ‘Tiptoes’ (2003).

En 2005 protagoniza el filme aventurero ‘Sahara’, junto a Penélope Cruz, quien se convertiría en su pareja durante un tiempo. Una vez consolidado como actor, el género de aventura y la comedia romántica abundan en su filmografía. Ha protagonizado títulos como ‘Apostando al límite’ (2005), ‘Como locos… ¡a por el oro!’ (2008), ‘Tropic Thunder’ (2008) o ‘Los fantasmas de mis ex novias’ (2009).